Вопрос довольно спорный, я бы даже сказал холиварный. Как и любой программист отношусь к нелицензионному ПО крайне отрицательно. Кому понравится, что ваш продукт, над которым вы потели месяцами, вместо того, чтобы покупать будут просто качать и взламывать. Так можно и с голоду умереть.

Но с другой стороны, в нашей стране я не знаю кем надо быть, чтобы просто так, для личных целей, того же фрилансинга купить ПО от Microsoft, стоимость которого часто выше 1000 у.е.

Одно время пользовался студенческой подпиской от dreamspark, а именно Visual Studio Professional, SQL Server Standart и Windows Server 2008, хватало вполне. Сейчас у меня лицензионная подписка MSDN Premium, которую получил на работе, и она более чем полностью покрывает все мои нужды в ПО.